在中国近现代历史上，上海是一个非常繁华的城市，也成为很多城市学习的榜样。其中，相对于大上海的称呼，部分城市因为种种原因，获得了“小上海”的赞誉，比如江苏省的无锡市、山东省的威海市、安徽省的芜湖市等，历史上都曾获得了“小上海”的赞誉。并且，就安徽省的一个县级市——界首市，也曾一度被誉为“小上海”，这是为什么呢？
一
首先，作为安徽省阜阳市下辖的县级市，界首别名界沟、小上海，位于安徽省西北部。南接临泉县、阜阳，东邻太和县，西北与河南省的沈丘、郸城两县交界。在抗战时期，界首市因为交通比较闭塞，在一定时期内未受日军侵犯，上海、南京等城市商人纷纷迁往界首，一度人口剧增，商贾云集，贸易兴旺，所以才获得了“小上海”的赞誉。同时，界首历史悠久，人文荟萃。早在西周时期，界首市境北部属陈国，南部属沈子国。公元前478年，也即春秋时期，强大楚国的将疆域扩张到界首市地区。
二
战国这一历史阶段，界首市北部属于魏国，南部属于楚国。公元前221年，秦始皇剪灭六国，建立秦朝，在郡县制下，界首市境北部属新阳县，南部属寝县，统辖于颍川郡。后分立陈郡改属之。汉高祖刘邦建立西汉后，改新阳县为侯国，境北部属之，后复为县，南部仍属寝县，同辖于汝南郡。在西汉末年到东汉初期，界首市下辖的光武镇因汉光武帝刘秀与王莽长期争战于此而得名，是全国唯一用皇帝谥号命名的城镇，距今已有2000多年的历史，自古以来就是中原地区的驿站和重镇。
三
三国时期，魏蜀吴三家争霸，界首市境北部属新阳县，南部属固始县，同辖于豫州汝南郡。东晋时期，界首市境北部属汝阴郡宋县，南部属新蔡郡固始县，同辖于豫州。公元627年，唐太宗李世民在位时期，，废颍阳，并入汝阴。到了公元758年，界首市境北部属汝阴县，南部属沈丘县，同隶属于颍州（汝阴郡）。元朝建立后，界首市，境分属泰和（后改太和）、沈丘县，同隶于河南江北等处行中书省颍州。明朝时期，界首市属于南京凤阳府。
四
最后，清朝康熙皇帝在位时，江南省一分为二，界首地区属于安徽省。公元1724年，清朝雍正皇帝在位时，界首市境北部改属亳州太和县，后改颍州为颍州府，境北部改属安徽省颍州府太和县，境南部改属阜阳县，城区西北部属河南省陈州府沈丘县。1953年9月，撤界首市建界首县。1988年8月17日，撤销界首县，设立界首市。2004年底，界首市辖3个街道、12个镇、3个乡。面积达到667平方公里，人口约为80万人。