简雍本姓耿，而幽州人将耿说成简，便改为姓简。年少时已与刘备相识。184年，刘备加入对抗黄巾军的战争，便跟随他四出奔走。刘备至荆州，与麋竺、孙乾同为从事中郎，担任类似说客的职务。

211年，刘备入益州帮助刘璋，简雍也有同行，刘璋与他见面，十分喜欢简雍。一年后，双方决裂，战事立即爆发。

214年刘备将刘璋围于成都，简雍被派去游说刘璋投降，刘璋答应，并与简雍同车出城投降。刘备便拜他为昭德将军，其待遇仅次于麋竺，与孙乾一样。

简雍-特征

简雍

简雍擅于辩论、议事。性情简单直接、不拘小节，与刘备同坐时，亦盘腿而坐，不理威仪，但求舒服。在诸葛亮以下，他独占一榻，卧姿对话，从不屈就于人。而且为人极具幽默、滑稽，如有次遇上大旱，要下令禁酒，酿酒的话都会有罪。但有官吏从民家搜得酿酒器具，正议论应否将他们与酿酒的人同罚。

一日简雍与刘备一同游览，看见一对男女走过，简雍别对刘备说:“彼人欲行淫，何以不缚？（他们就要行淫，何以不将他们缚起？）”刘备觉得奇怪，便问道:“卿何以知之？（你又怎知呢？）”简雍就幽默地回答:“彼有其具，与欲酿者同。（他们都有行淫的器具，与在民家搜得酿酒器具一样。）”刘备听罢大笑，也就放了私藏酿酒器的民家。

简雍-历史评价

陈寿：①优游风议，性简傲跌宕，在先主坐席，犹箕踞倾倚，威仪不肃，自纵适；诸葛亮已下则独擅一榻，项枕卧语，无所为屈。②简雍雍容风议，见礼於世

简雍-妙喻谏禁酒

简雍

天气干旱，蜀主刘备下令禁止酿酒，凡酿酒者要处以刑罚。有个官吏在某家搜索到酿酒器具，人们建议把某家同酿酒者一样处以刑罚。刘备正在考虑。简雍沉默不言。此时，一个男人正在大道上行走，简雍连忙对刘备说：“那人要做奸淫妇女的丑事，为什么不捉起来？”

刘备说：“你怎么知道？”

简雍答道：“他有淫具，正与有酿具者一样。”

刘备大笑，令人赦免了那有酿酒器具的人家。